¿Cómo aprender nomenclatura orgánica fácil y rápido?

¿Sabías que los compuestos orgánicos están presentes en las reacciones que hacen posible la vida? ¿Sabías que la química orgánica también está presente en alimentos, medicinas, ropa, energía y muchos otros productos de uso cotidiano? La química orgánica es una de las ramas más importantes en la actualidad así que es realmente importante que sepas identificar y nombrar compuestos orgánicos ya que estarán presentes a lo largo de toda tu carrera, ya sea si estudias una ingeniería afín o ciencias de la salud.

La nomenclatura es la sección de los cursos de Química Orgánica y Química Orgánica Básica en la que aprenderás a nombrar compuestos a partir de su estructura, y viceversa. Sin embargo, este proceso puede llegar a ser confuso sin la debida práctica. Es por esa razón que en este blog te presento los mejores consejos para aprender nomenclatura orgánica fácil y rápido.

Pasos para nombrar un compuesto a partir de su estructura

1. Identifica los grupos funcionales más importantes en tu molécula

Es importante que sepas identificar los grupos funcionales de cada molécula y que tengas en cuenta que no todos los grupos tienen la misma prioridad. En este ejemplo utilizaremos la siguiente molécula.

Recuerda que en las fórmulas de esqueleto solo se dibujan los enlaces. Los carbonos se representan con la unión entre dos líneas o la terminación de una línea. Se asume que cada carbono está unido a un determinado número de hidrógenos que le permita formar 4 enlaces.

Utiliza la siguiente tabla para identificar los grupos funcionales y ordenarlos con respecto a su prioridad.

Tabla 1. Orden de prioridad, sufijos y prefijos para grupos funcionales

Imagen obtenida de: https://www.pinterest.com.mx/pin/556335360203744712/

Si te fijas en la tabla de prioridades para los grupos funcionales te darás cuenta de que está presente un grupo alcohol y un grupo halógeno y un grupo metil, ordenados por su prioridad respectivamente. Recuerda que, si tienes varios halógenos, el halógeno con mayor prioridad es el que tiene mayor número atómico.

2. Encuentra la cadena de carbonos más larga y numera a los carbonos de manera que el grupo de mayor prioridad esté unido al carbono con el menor número posible.

El enunciado puede parecer complicado, pero cobrará sentido si lo ponemos en práctica

Si numeramos de esta manera estamos incumpliendo dos reglas del enunciado: En primer lugar, no es la cadena más larga de carbonos ya que podríamos numerar un átomo de carbono más. En segundo lugar, el bromo, que no es el grupo con mayor prioridad, está unido al C-1 mientras que el alcohol, que es el grupo de mayor prioridad, está unido al C-4.

Por lo tanto, deberíamos numerar de la siguiente manera,

De esta manera estamos cumpliendo con las ambas reglas del enunciado, tenemos una cadena de 5 carbonos en la que el alcohol está unido al C-2 y el bromo está unido al C-5. Esto también implica que el grupo metil no es un grupo secundario, sino un carbono que pertenece a la cadena principal.

3. Nombra los grupos secundarios de la molécula

El nombre de una molécula está dado por dos partes: en la primera parte se nombran todos los grupos secundarios, es decir todos los grupos menos el de mayor prioridad. Los grupos secundarios se nombran con prefijos (Tabla 1). Además, debes indicar el número del carbono al que están unidos, ordenados en orden alfabético, separados por un guion.

Si hay varios grupos funcionales secundarios unidos a diferentes carbonos de la cadena principal, coloca ambos números separados por una coma y coloca un prefijo de cantidad (Tabla 2) antes del prefijo del grupo funcional de la Tabla 1, tal como te muestro en el ejemplo.

Tabla 2. Prefijos de cantidad para indicar grupos funcionales secundarios

Imagen obtenida de: https://pruebadehablididades1003.weebly.com/nomenclatura-hidroxidos-y-acidos.html

Por ejemplo,

Imagen obtenida de: https://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:2,3,5,-Trimetil-4-propilheptano.png

Como puedes observar, hay tres grupos metilo en los carbonos 2, 3 y 5. Por lo tanto debes separar los números con comas y escribir “tri” “metil” para indicar que hay tres grupos metilo. Cada vez que nombres un grupo funcional diferente o indiques una posición debes separar las palabras con guiones.

Si retomamos la molécula que venimos trabajando,

El único grupo secundario que está presente en esta molécula es un bromo unido al C-5, por lo tanto, la primera parte del nombre sería,

5-bromo-

4. Nombra la cadena principal y el grupo funcional principal

Como ya mencionamos los grupos secundarios, ahora debemos mencionar la longitud de la cadena principal y el grupo funcional principal. El grupo funcional principal se indica como un sufijo, así que debes utilizar la Tabla 1. Debes indicar el número de carbonos de la cadena principal utilizando los prefijos de la Tabla 3.

Tabla 3. Prefijos de cantidad para indicar el número de átomos de carbono de una cadena principal

Imagen obtenida de: http://quimica-organica-montessori.blogspot.com/2016/03/quimica-organica-el-sistema-para.html

· Recuerda utilizar el prefijo “ciclo” antes de los prefijos de la Tabla 3 si hay una estructura cíclica como la de la imagen.

Recuerda, debes utilizar un prefijo para nombrar los grupos funcionales secundarios, mientras que, para el de mayor prioridad debes usar un sufijo.

Retomando el ejemplo,

Ya tenemos que la primera parte del nombre es:

5-bromo-

Con las reglas anteriores, debemos nombrar la posición del alcohol así que colocamos un 2. Además, sabemos que es una cadena de 5 carbonos, por lo tanto, utilizamos el prefijo “pent” de la Tabla 3. La cadena principal no es ciclica así que se omite el prefijo “ciclo” Como sabemos que no está presente ningún doble enlace el prefijo “pent” se convierte en “penta”. Finalmente, debemos mencionar el grupo principal como un sufijo de la Tabla 1. Esto quiere decir que debemos utilizar la terminación “ol”. Por lo tanto, el nombre de esta molécula es:

5-bromo-2-pentanol

Pasos para dibujar un compuesto a partir de su nombre

1. Identifica la información importante a partir del nombre

Este proceso es mucho más sencillo ya que el nombre indica tanto la longitud de la cadena principal, los grupos funcionales presentes en la molécula, y el número del carbono al que está unido cada grupo funcional. Como ejemplo, realizaremos el proceso inverso de la molécula anterior:

5-bromo-2-pentanol

Utilizando la información de las Tablas 1 y 3, podemos extraer la siguiente información:

5-bromo à hay un bromo en el C-5

penta à es una cadena de 5 carbonos

2-….olà hay un grupo alcohol en el C-2

Con esta información podemos reconstruir la estructura que hemos estudiado en un inicio.

Ejercicios recomendados

Conclusión

La química orgánica es una de las ramas más importantes e interesantes de la química. La nomenclatura puede parecer complicada y confusa en un inicio, sin embargo, la dificultad disminuye si eres metódico, sigues un set de instrucciones determinado y practicas con ejercicios. Es importante que sepas identificar las estructuras y nombres de los compuestos orgánicos ya que es un pilar fundamental para entender las secciones posteriores de ambos cursos de química orgánica.

No olvides repasar con ejercicios de práctica y seguir los consejos de este blog.

¡Mucha suerte en tu curso de química!

Referencias

Yurkanis Bruice, P. (2007). Fundamentos de Química orgánica. Pearson Educación.